Kara Kartal'ın Devler Ligi'nde gruplara kalabilmek için karşılaşacağı takım İngiliz takımı Arsenal oldu.Siyah Beyazlılar  Play-Off mücadelisinin ilk maç İstanbul'da. Şampiyonlar Ligi'ne çıkmak için yapılacak mücadelenin ilk ayağı 19 Ağustos'ta oynanacak. 

Kura çekiminin ardından konuşan Beşiktaş Yöneticisi Erdal Torunoğulları zorlu bir kura çektiklerini ellerinden geleni yapacaklarını transferlerle mücadeleye hazırlanacakları açıklamasını yaptı.

1966 yılında oynanan iki takım arasındaki mücadelede Beşiktaş 2-0 kazanmıştı.

Arsenal teknik direktörü Arsen Wenger 2007 yılında başında olduğu Liverpool'la Beşiktaş'ı 8-0 mağlup etmişti.

Play-Off'taki diğer eşleşmeler şöyle;

Maribor - Celtic
Salzburg - Malmö
Aalborg - Apoel
Steaua Bükreş - Ludogorets
Slovan Bratislava - BATE Borisov
Standard Liege v Zenit
Kopenhag - Bayer Leverkusen
Lille - Porto
Napoli - Athletic Bilbao